Аминокислоты

Класс органических соединений, объединяющих в себе свойства кислот и аминов, т.е. содержащих наряду с карбоксильной группой COOH аминогруппу NH₂. В зависимости от положения аминогруппы относительно карбоксильной группы различают α-, β-, γ- и другие аминокислоты. Аминокислоты играют очень большую роль в жизни организмов, т.к. все белковые вещества построены из аминокислоты. Все белки при полном гидролизе (расщеплении с присоединением воды) распадаются до свободных аминокислот, играющих роль мономеров в полимерной белковой молекуле. При биосинтезе белка порядок, последовательность расположения аминокислоты задаются генетическим кодом записанным в химической структуре дезоксирибонуклеиновой кислоты. 20 важнейших аминокислот, входящих в состав белков, отвечают общей формуле RCH(NH₂)COOH и относятся к α-аминокислотам. В природе встречаются и β-аминокислоты, RCH(NH₂)CH₂COOH, например β-аланин CH₂NH₂CH₂COOH, входящий в состав пантотеновой кислоты. Аминокислоты могут содержать одну NH₂-группу и одну СООН-группу (моноаминокарбоновые кислоты), одну NH₂-группу и две СООН-группы (моноаминодикарбоновые кислоты), две NH₂-группы и одну СООН-группу (диаминомонокарбоновые кислоты).

Моноаминокарбоновые кислоты:

Глицин NH₂CH₂COOH

Аланин CH₃CH(NH₂)COOH

Цистеин CH₂(SH)CH(NH₂)COOH

Метионин CH₂(SCH₃)CH₂CH(NH₂)COOH

Валин (СН₃)₂СНСН(МН₂)СООН и др.

Моноаминодикарбоновые кислоты:

Аспарагиновая HOOCCH₂CH(NH₂)COOH

Глутаминовая HOOC(CH₂)₂CH(NH₂)COOH

Диаминомонокарбоновые кислоты:

Лизин NH₂CH₂(CH₃)₂CH(NH₂)COOH

Аргинин NH₂C(=NH)NH(CH₂)₃CH(NH₂)COOH и др.

Аминокислоты – бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде; tпл 220–315 °С. Высокая температура плавления аминокислоты связана с тем, что их молекулы имеют структуру главным образом амфотерных (двузарядных) ионов. Все природные аминокислоты, кроме глицина, содержат асимметричные атомы углерода, существуют в оптически активных модификациях и, как правило, относятся к L-ряду. Аминокислоты D-ряда содержатся только в некоторых антибиотиках и в оболочках бактерий.

Многие растения и бактерии могут синтезировать все необходимые им аминокислоты из простых неорганических соединений. Большинство аминокислот синтезируются в теле человека и животных из обычных безазотистых продуктов обмена веществ и усвояемого азота. Однако 8 аминокислот (валин, изолейцин, лейцин, лизин, метионин, треонин, триптофан и фенилаланин) являются незаменимыми, т.е. не могут синтезироваться в организме животных и человека, и должны доставляться с пищей. Суточная потребность взрослого человека в каждой из незаменимых аминокислот составляет в среднем около 1 г. При недостатке этих аминокислот (чаще триптофана, лизина, метионина) или в случае отсутствия в пище хотя бы одной из них невозможен синтез белков и многих других биологически важных веществ, необходимых для жизни. Гистидин и аргинин синтезируются в животном организме, но лишь в ограниченной, иногда недостаточной, мере. Цистеин и тирозин образуются лишь из своих предшественников – соответственно метионина и фенилаланина – и могут стать незаменимыми при недостатке этих аминокислот. Некоторые аминокислоты могут синтезироваться в животном организме из безазотистых предшественников при помощи процесса переаминирования т.е. переноса аминогруппы с одной аминокислоты на другую. В организме аминокислоты постоянно используются для синтеза и ресинтеза белков и других веществ – гормонов, аминов, алкалоидов, коферментов, пигментов и др. Избыток аминокислот подвергается распаду до конечных продуктов обмена (у человека и млекопитающих до мочевины, двуокиси углерода и воды), при котором выделяется энергия, необходимая организму для процессов жизнедеятельности. Промежуточным этапом такого распада обычно является дезаменирование, чаще всего окислительное.

Известно много методов синтеза аминокислот, например действие аммиака на галогензамещённые карбоновые кислоты: RCHClCOOH+2NH₃ ® RCHNH₂COOH + NH₄Cl, восстановление оксимов или гидразонов, кето- или альдегидокислот: RC(= NOH)COOH ® RCHNH₂COOH и др. Некоторые аминокислоты выделяют из продуктов гидролиза богатых ими белков методом адсорбции на ионообменных смолах; так выделяют глутаминовую кислоту из казеина и клейковины злаков; тирозин – из фиброина шёлка; аргинин – из желатины; гистидин – из белков крови. Некоторые аминокислоты производят синтетически, например метионин, лизин и глутаминовую кислоту. Аминокислоты получают в больших количествах также микробиологическим синтезом.

Поступление в организм незаменимых аминокислоты определяется количеством и аминокислотным составом пищевых белков. Это следует учитывать для организации правильного общественного питания и составления рационов для разных возрастных и профессиональных групп населения. Потребность в пищевом белке может быть полностью покрыта за счёт смеси аминокислот. Этим пользуются в лечебном питании. Аминокислоты применяют в медицине: для парентерального питания больных (т. е. минуя желудочно-кишечный тракт) с заболеваниями пищеварительных и других органов, а также для лечения заболеваний печени, малокровия, ожогов (метионин), язв желудка (гистидин), при нервно-психических заболеваниях (глутаминовая кислота и т. п.); в животноводстве и ветеринарии – для питания и лечения животных, а также в микробиологической, медицинской и пищевой промышленности.

Рационы с.-х. животных должны содержать все необходимые организму аминокислоты, особенно незаменимые, поэтому при организации кормления в настоящее время стали учитывать в кормах не только общее количество протеина, как было принято раньше, но и незаменимых аминокислоты Потребность в аминокислоты у разных видов животных неодинакова. У жвачных животных микрофлора преджелудков способна синтезировать все необходимые организму аминокислоты из аммиака, выделяющегося при распаде белка или небелковых азотистых соединений, например мочевины. Нормирования аминокислоты для этих животных не проводят. Однако с целью пополнения рациона животных небелковыми азотистыми веществами применяют мочевину. Молодняк жвачных, у которого ещё недостаточно развиты преджелудки, испытывает некоторую потребность в незаменимых аминокислоты. Рационы свиней и птицы обязательно балансируют по содержанию аминокислоты. С этой целью подбирают корма, дополняющие друг друга по аминокислотному составу, а также используют синтетические аминокислоты, выпускаемые промышленностью. Синтетические аминокислоты скармливают в смеси с концентратами; целесообразнее добавлять их в комбикорма промышленного изготовления. Избыток аминокислоты отрицательно влияет на организм животных.