Ароматические углеводороды

Органические соединения, состоящие из углерода и водорода и содержащие бензольные ядра. Простейшие и наиболее важные представители ароматических углеводородов – бензол (I) и его гомологи: метилбензол, или толуол (II), диметилбензол, или ксилол, и т. д. К ароматическим углеводородам относятся также производные бензола с ненасыщенными боковыми цепями, например стиол (III). Известно много ароматических углеводородов с несколькими бензольными ядрами в молекуле, например дифенилметан (IV), дифенил C₆H₅–C₆H₅, в котором оба бензольных ядра непосредственно связаны между собой; в нафталине (V) оба цикла имеют 2 общих атома углерода; такие углеводороды называются ароматические углеводороды с конденсированными ядрами.

Основным источником получения ароматических углеводородов служат продукты коксования каменного угля. Из 1 т каменно-угольной смолы можно в среднем выделить: 3,5 кг бензола, 1,5 кг толуола, 2 кг нафталина. Большое значение имеет производство ароматических углеводородов из нефтяных углеводородов жирного ряда. Для некоторых ароматических углеводородов имеют практическое значение чисто синтетические методы. Так, из бензола и этилена производят этилбензол, дегидрирование которого приводит к стиролу:

По химическим свойствам ароматические углеводороды резко отличаются от ненасыщенных алициклических соединений; их выделяют в самостоятельный большой класс органических соединений (ароматические соединения). При действии серной кислоты, азотной кислоты, галогенов и других реагентов в ароматических углеводородах замещаются атомы водорода и образуются ароматические сульфокислоты, нитросоединения, галогенбензолы и т. д. Эти соединения служат промежуточными продуктами в производстве красителей, лекарственных средств и др. Стирол легко образует практически важный полимер – полистирол. При окислении нафталина образуется 0-фталевая кислота С₆Н₄ (COOH)₂, служащая исходным продуктом в производстве многих красителей, глифталевых смол, фенолфталеина.