Цианокобаламин (витамин В12)
Группа веществ: Витамины

Витамин В12 (кобаламины) - группа соединений - производных коррина, предотвращающих развитие злокачественной анемии и дегенеративные изменения нервной ткани. Механизм действия таких соединений (витамеров) связан с участием их коферментных форм (кобамидных коферментов) в ферментативных реакциях.

Оксикобаламин (R = ОН) - фиолетово-красные кристаллы; t плавления 300°С (с разложением); [α]²⁰_643.8 - от 15 до -20°; λmax 270-277, 352, 500 и 530 нм. Одна из основных форм витамина В₁₂, в виде которой он транспортируется белками крови (транскобаламином II и кобалофилинами) и депонируется в организме. Легко превращается в другие формы витамина В₁₂.

5'-Дезоксиаденозилкобаламин [R = 5-дизоксиаденозил (III)] - красные кристаллы; λmax 260, 315, 340, 375 и 522 нм. Коферментная форма витамина В₁₂. Необходим для функционирования метилмалонил-КоА-мутазы, катализирующей изомеризацию метилмалоновой кислоты в янтарную. Эта реакция - заключительный этап при окислении жирных кислот с нечетным числом атомов углерода или с разветвленной структурой, боковой цепочки холестерина, углеродного скелета некоторых α-аминокислот (например, валина, треонина).

Метилкобаламин (R = СН₃) - в организме находится в меньших количествах, чем других природные формы витамина В₁₂. Выполняет функции кофермента 5-метилтетрагидроптероил-L-глутамат:L- гомоцистеин-S-метилтрансферазы, катализирующей ресинтез метионина из гомоцистеина путем переноса на него метильной группы от N5-метилтетрагидрофолиевой кислоты.

Цианокобаламин (R = CN) - лекарственная форма витамина В₁₂, не встречающаяся в природе. Кристаллическое вещество рубиново-красного цвета; молекулярная масса 1355,5, выше 200°С постепенно разлагается, не плавясь до 320 °С; [α]²⁰_653.3 —59,9°; растворяется в воде (1,25% при 25 °С), низших спиртах и алифатических кислотах, феноле, ДМСО, не растворяется в других органических растворителях; λmax 278, 361, 525, 550 нм. Группа CN и остаток 5,6-диметилбензимидазолилриботида занимает в молекуле аксиальное положение по отношению к корриновому циклу. Цианокобаламин разрушается под действием окислителей, восстановителей и света. Его водные растворы устойчивы при рН 4,0-7,0. Группа CN легко замещается другими лигандами, например ОН, NO₂, SO₃, СН₃. Образующиеся производные под действием иона CN- вновь превращается в Цианокобаламин. Применяют этот витамер для лечения некоторых видов злокачественного малокровия, различных заболеваний печени, лучевой болезни и др. Суточная потребность взрослого человека 1-2 мкг. Его полный химический синтез был осуществлен Р. Вудвордом в 1972 году. Витамеры В₁₂ синтезируются почти исключительно микроорганизмами, особенно актиномицетами и синезе-леными водорослями. Они найдены практически во всех животных тканях; наиболее богаты ими печень, почки и яичный желток. Человек и животные обычно обеспечивают себя витамином В₁₂ в результате потребления продуктов питания животного происхождения и продуцирования его микрофлорой пищеварительного тракта.