Циклогексан
Группа веществ: Углеводороды

Циклогексан, молекулярная масса 84,16; бесцветная жидкость с характерным запахом; t пл. 6,5 °С, t кип. 79-81 °С; d₄²⁰ 0,7785, n_D²⁰ 1,4262; t крит. 281 °С, P крит. 4110 кПа, d крит. 0,2718 г/см³; η 1,0217 мПа·с (20 °С); γ 25,3 мН/м (20 °С); давление пара 16,21 кПа (30 °С); уравнение температурной зависимости давления пара (мм рт. ст.): lg p= 6,840 - 2766,63/(Т-50,50); С_р⁰ 156,48 Дж(моль·К); ΔH_пл⁰ 31,1 кДж/кг, ΔH_исп⁰ 358 кДж/кг (80 °С), ΔH_обр⁰ -156,23 кДж/моль, S₂₉₈⁰ 204,35 Дж(моль·К), ε 2,03. Не растворим в воде, смешивается со спиртами, простыми и сложными эфирами, хлорированными углеводородами, аминами, жирными кислотами. Образует азеотропные смеси с водой (tкип. 69°С, 96,1% циклогексана по массе), бензолом (77,5°С, 45% циклогексана).

При обычных температурах молекула циклогексана существует в виде двух кресловидных конформаций, быстро переходящих одна в другую. Длины связей (нм): 0,15 (С—С), 0,11 (С—Н), угол ССС 111,4°.

Циклогексан содержится в нефтях (0,9-1,5% по массе).

По химическим свойствам циклогексан - типичный представитель циклоалканов. При жидкофазном окислении воздухом при 142-145 °С и 0,7 МПа образует смесь циклогексанона и циклогексанола. Нитрование 30%-ной HNO₃ или NO₂ приводит к нитроциклогексану, при действии более концентрированной HNO₃ окисляется до адипиновой кислоты, нитрозирование циклогексана NOCl приводит к циклогексаноноксиму (полупродукту в производстве капролактама). При дегидрировании циклогексана над Ni, мелкораздробленной Pt или Pd образуется бензол (в присутствии Pd реакция обратима), при действии брома - гексабромбензол, при хлорировании - хлорциклогексан с примесью полихлорпроизводных, при действии иода - бензол. При нагревании до 30-80 °С над АlСl₃ циклогексан изомеризуется в метилциклопентан. Пиролиз циклогексана при 450-600°С даёт смесь насыщенных и ненасыщенных углеводородов. Получают циклогексан гидрированием бензола в жидкой фазе над Ni-Ренея при 150-250 °С и 1-2,5 МПа (выход 99%), а также выделяют ректификацией из нефтепродуктов.

Циклогексан - сырьё в органическом синтезе, растворитель эфирных масел, восков, лаков, красок и др., экстрагент в фармацевтической промышленности.

Циклогексан раздражает дыхательные пути. ПДК в атм. воздухе 1,4 мг/м³.