Цистеин
Группа веществ: Аминокислоты

HSCH₂CH(NH₂)COOH

Молекулярная масса 121,16. L-Цистеин – бесцветные кристаллы, t пл. гидрохлорида 178 °С (с разложением); [α]_D²⁵ -16,5° (концентрация 1 г в 100 мл воды); легко растворим в воде; при 25 °С рК_а 1,71 (СООН), 8,33 (NH₂), 10,78 (SH); рI 5,07.

В щелочной среде цистеин неустойчив и разлагается на H₂S, NH₃ и пировиноградную кислоту. Цистеин легко окисляется на воздухе, образуя цистин, дает комплексы с ионами металлов. При окислении цистеина может также образовываться цистеиновая кислота HO₃SCH₂CH(NH₂)COOH, декарбоксилирование цистеина приводит к цистамину HSCH₂CH₂NH₂. Цистеин легко ацилируется и алкилируется по группе SH, но S-ацильные производные неустойчивы, особенно в щелочной среде, и претерпевают S,N-ацильную перегруппировку. В синтезе пептидов, содержащих цистеин, для защиты его меркаптогруппы применяют ацетамидометильную, трет-бутильную, трет-бутилтионильную группы, а также различные замещенные бензильной группы. Цистеин дает характерные реакции на меркаптогруппу (с нитропруссидом Na и др.), с водным FеСl₃ образует соединения, окрашивающие раствор в голубой цвет; с реактивом Эллмана образует соединение, обладающее при рН 8 сильным УФ поглощением (λ 412 нм).

Количественно цистеин определяют колориметрическим методом или потенциометрическим титрованием с помощью AgNO₃ или HgCl₂.

Цистеин – кодируемая заменимая α-аминокислота. Цистеин входит в состав белков и некоторых пептидов (например, глутатиона). Особенно много цистеина в кератинах. Биосинтез цистеина в растениях и микроорганизмах осуществляется путем замены ОН на SH в серине. В организме животных образуется из метионина, распадается до цистамина. Характерная особенность цистеина – его способность подвергаться в составе молекулы белка самопроизвольному окислению с образованием остатков цистина. Цистеин участвует в биосинтезе цистина, глутатиона, таурина и кофермента А.

Цистеин может быть получен восстановлением цистина, взаимодействием фталимидомалонового эфира с хлорметил(бензил)сульфидом (с последующим гидролизом и восстановлением) и др.

В спектре ПМР в D₂O химические сдвиги (в м. д.) 4,344 (α-H), 3,18 и 3,125 (β-H).

Цистеин впервые выделен в виде цистина К.Мёрнером в 1899 г. из рога.