Фенантрен
Группа веществ: Ароматические углеводороды

Фенантрен, молекулярная масса 178.2, бесцветные кристаллы; t пл. 101 °C, t кип. 340 °C; d₄²⁵ 1,179; n_D²⁰ 1,5942. Не растворим в воде, растворим в диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, метаноле, уксусной кислоте, кристаллизуется из этанола; растворы флуоресцируют голубым цветом. Легко образует различные молекулярные соединения, например, пикрат с t пл. 144 °C.

Фенантрен по химическим свойствам аналогичен нафталину. Взаимодействует с Cl₂ (в растворе CS₂ или CCl₄) или Br₂ с образованием 9,10-дигалогенфенантренов. При нагревании оба дигалогенфенантрена отщепляют HHal, превращаясь в моногалогензамещенный фенантрен. Нитрование [HNO₃, (CH₃CO)₂O и ледяная CH₃COOH] приводит к смеси 9- (наиб, кол-во), 1-й 3-нитрофенантренов. Фенантрен легко сульфируется: в зависимости от температуры в различных соотношениях образуется смесь 2-, 3- и 9-фенантренсульфокислот с небольшой примесью 1-фенантренсульфокислоты. Взаимодействие фенантрена с бензоилхлоридом в присутствии AlCl₃ по реакции Фриделя - Крафтса приводит к смеси 1-, 2- и 3-бензоилфенантренов.

Действием Na в амиловом спирте фенантрен восстанавливается до смеси 1,2,3,4-тетрагидрофенантрена (тетрантрена) и 9,10-ди-гидрофенантрена. Каталитическое гидрирование на смешанном катализаторе (CuO, Cr₂O₃ и BaO) при 300-350 °C приводит сначала к 1,2,3,4,5,6,7,8-октагидрофенантрену (октантрену), а затем к пергидрофенантрену. Окисление фенантрена соединениями Cr(III) в ледяной CH₃COOH приводит к фенантрен-9,10-хинону, оранжево-желтые кристаллы с t пл. 208,5-210 °C, дальнейшее окисление которого H₂O₂ даёт 2,2-дифеновую кислоту.

В природе встречаются многочисленные производные фенантрена, например, алкалоиды группы морфина, некоторые терпены.

Фенантрен обычно выделяют из ацетиленовой фракции каменно-угольной смолы. Синтезируют фенантрен фотоциклодегидрогенизацией стильбена или конденсацией о-нитробензальдегида с фенилуксусной кислотой. Производные фенантрена обычно получают Пшорра синтезом.

Фенантрен - стабилизатор взрывчатых ыеществ (например, на основе нитроглицерина и нитроцеллюлозы), компонент дымовых составов и некоторых красителей.

Длительный контакт с фенантреном приводит к снижению содержания гемоглобина в крови и вызывает лейкоцитоз; ЛД₅₀ 1,8-2,0 г/кг (мыши, перорально). ПДК 0,8 мг/м³.