Глутаминовая кислота
Группа веществ: Аминокислоты

HOOCCH₂CH₂CH(NH₂)COOH

Молекулярная масса 147,13; бесцветные кристаллы. Для L-изомера t плавления 247-249°С (с разложением); Удельное оптическое вращение для D-линии натрия при температуре 20°С: [α]_D²⁵+ 32 (1 г в 100 мл 6 н. НСl). Для D-изомера t плавления 313°С (с разложением); плохо растворяется в воде и этаноле, не растворяется в эфире. При 25 °С рКа 2,19 (α-СООН), 4,25 (γ-COOH), 9,67 (NH2); р/ 3,08.

По химическим свойствам глутаминовая кислота - типичная алифатическая α-аминокислота. При нагревании образует 2-пирролидон-5-карбоновую, или пироглутаминовую кислоту, с Сu и Zn-нерастворимые соли. В образовании пептидных связей участвует главным образом α-карбоксильная группа, в некоторых случаях, например у природных трипептида глутатиона, γ-аминогруппа. В синтезе пептидов из L-изомера наряду с α-NН₂-группой защищают γ-карбоксильную группу, для чего ее этерифицируют бензиловым спиртом или получают трет-бутиловый эфир действием изобутилена в присутствии кислот. γ-Группу СООН остатков глутаминовой кислоты в белках модифицируют так же, как у аспарагиновой кислоты.

L-глутаминовая кислота встречается во всех организмах в свободном виде (в плазме крови вместе с глутамином составляет около 1/3 всех свободных аминокислот) и в составе белков. Реакция
L-глутаминовая кислота + NН₃ + АТФ ↔ глутамин + АДФ + Н₃РО₄ (АДФ-аденозиндифосфат)
играет важную роль в обмене NH₃ у животных и человека. В организме декарбоксилируется до аминомасляной кислоты, а через цикл трикарбоновых кислот превращается в янтарную кислоту. L-глутаминовая кислота - предшественник в биосинтезе орнитина и пролина, участвует в переаминировании при биосинтезе аминокислот, а также в транспорте ионов К⁺ в центральной нервной системе.

Глутаминовая кислота - кодируемая аминокислота, заменимая. Биосинтез L- глутаминовой кислоты осуществляется из α-кетоглутаровой кислоты:
NH₃ + НООСС(О)СН₂СН₂СООН + НАДФН ↔ L-глутаминовая кислота + НАДФ,
где НАДФН и НАДФ - соответственно восстановленная и окисленная формы кофермента никотинамидадениндинуклеотидфосфата. В промышленности ее получают главным образом микробиологическим синтезом из α-кетоглутаровой кислоты. В спектре ЯМР L-глутаминовая кислота в D₂O химические сдвиги протонов (в м. д.) у α-атома С составляют 3,792, у β- и γ-атомов - соответственно 2,136 и 2,537.

Мононатриевая соль глутаминовой кислоты, напоминающая по вкусу мясо, применяется в пищевой промышленности, соли Са и Mg-для лечения психических и нервных заболеваний.