Меламин
Группа веществ: Яды, токсиканты, канцерогены

Меламин (2,4,6-триамино-1,3,5-триазин, триамид циануровой кислоты), молекулярная масса 126,13; бесцветные кристаллы; tпл. 364°С (с разложением); плотность 1,571 г/см³; DH⁰_сгор- 1976,2 кДж/моль, DH⁰_обр -64,3 кДж/моль; не растворим в органических растворителях, плохо растворим в жидком NH₃, растворим в воде (0,5% по массе при 20 °С, около 4% при 90 °С). Меламин - основание; рК_а1 6,47, рК_а2 0,37, рК_а3 — 2,83. С кислотами образует комплексные соли, с амидами щелочных металлов в жидком NH₃ — продукт присоединения C₃H₆N₆•MNH₂ или соли состава M₃C₃H₃N₆ (М - атом щелочного металла). При нагревании выше 354 °С разлагается с отщеплением NH₃ и образованием мелема. В водных и щелочных растворах по мере увеличения температуры и давления меламин гидролизуется последовательно до аммелина, аммелида, циануровой кислоты и, наконец, до NH₃ и СО₂. Все реакции меламина идут по аминогруппам.

Нитрование смесью HNO₃ и СН₃СООН приводит к образованию моно- и динитромеламинов, галогенирование в водных и неводных средах - к смеси продуктов, содержащих от 1 до 6 атомов галогена. Взаимодействие меламина с аминами или их гидрохлоридами протекает с образованием алкильных производных меламина; количество вводимых алкильных групп (от 1 до 3) определяется избытком амина. Меламин легко реагирует с альдегидами, вступает в конденсацию с целлюлозой, сахарами, гликолями и другими органическими соединениями, содержащими ОН-группы с образованием смолообразных продуктов.

Получают меламин из мочевины CO(NH₂)₂ при 350-450°С и давлении 50-200 МПа; ранее получали также из дициандиамида (NH₂CN)₂ при температуре 180—500°С и давлении 4-20 МПа (40-200 кг/см²).

Меламин применяют в производстве меламино-формальдегидных смол (пластмассы, клеи, лаки), ионообменных смол, дубителей, гексахлормеламина, используемого в производстве красителей и гербицидов. Меламин применяется при производстве удобрений, а также в качестве небелкового источника азота для домашнего скота. Однако в 1978 году был сделан вывод о «неприемлемости меламина как небелкового источника азота, так как он медленнее и недостаточно полно гидролизуется по сравнению с другими — например, мочевиной». Меламин использовался некоторыми недобросовестными производителями при производстве молочных продуктов для имитации высокого содержания белка: при анализе методами Кьельдаля и Дюма содержание белка измеряется по содержанию азота, а в молекуле меламина содержится шесть атомов азота.

Осенью 2008 года химическое вещество меламин оказалось в центре скандала. Выяснилось, что некоторые китайские производители добавляли меламин в детские молочные смеси. Это привело к массовым отравлениям и даже смерти детей.

Характерное воздействие меламина на организм человека связано, прежде всего, с поражением мочевыделительной системы: выпадением кристаллов в моче, с последующим образованием камней в почках и развитием почечной недостаточности. Также развивается поражения кожи, заболеванияверхних дыхательных путей, паренхиматозных органов.

Меламин является одним из достаточно широко распространённых веществ, на основе которых делаются пластмассы. Меламиновый пластик широко используется в строительной индустрии, а также при производстве различных обиходных предметов: из него делают сувениры, пепельницы, подносы и так далее. Меламиновый пластик очень удобен и практичен, изделия из него красивы, имеют высокую твёрдость поверхности, прочны, не бьются при достаточно сильных ударах, имеют хорошую термостойкость, не являются легковоспламеняющимися. Однако меламиновый пластик может представлять реальную опасность при использовании его для производства посуды. При контакте с жидкостями пластик, в особенности горячий, начинает активно выделять содержащийся в материале формальдегид. Формальдегид токсичен, обладает аллергенным, мутагенным и канцерогенным действием, может провоцировать кожные заболевания, заболевания внутренних органов. Формально меламиновая посуда не запрещена в России, так как считается, что при соблюдении технологии производства и использовании такой посуды для декоративных целей и непищевых продуктов она безопасна.