Метакрезол
Группа веществ: Ароматические углеводороды

Молекулярная масса 108,14. Существуют орто-, мета- и пара- изомеры - бесцветные кристаллы или жидкости (см. таблицу). Крезолы хорошо растворимы в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне; растворимы в воде, растворах щелочей (с образованием солей-крезолятов). Подобно фенолу крезолы - слабые кислоты.

Легко вступают в реакции электрофильного замещения, конденсации, например с альдегидами. n-Крезол окисляется оксидами Рb, Мn или Fe до n-гидроксибензойной кислоты, более сильными окислителями - до хинона или гидрохинона. При каталитическом восстановлении крезол превращается в метилциклогексанолы и метилцихлогексаноны. Изомеры крезола при смешении с хлорной водой в присутствии NH₃ образуют окрашенные соединения: о-крезол дает желто-бурую окраску, переходящую в зеленоватую, м-крезол - зеленую, переходящую в темно-желтую, п- кризол - темно-желтую, переходящую в оранжевую или красную. Техническая смесь о-, м- и n-крезола называется трикрезолом.

Свойства крезолов

Показатель	о-крезол	м-крезол	п-крезол	Смесь изомеров (сырой крезол)
t плавления ,°C	30,9	11,0	31,8	11-35
t кипения ,°C	191,0	202,8	201,9	190-203
d420	1,0465	1,0336	1,0347	1,03-1,05
n420	1,4423	1,5398	1,5395	-
K (водный р-р, 20°C)	6,3.10-11	9,8.10-11	6,7.10-11	-
Растворимость в воде при 20°C, %	3,1	2,4	2,35	-

В промышленности основной источник получения крезола - крезольные фракции смол, образующихся при коксовании каменного угля, термической обработке горючих сланцев и пиролизе древесины. Разделяют крезол фракционной дистилляцией. Кроме того, n-крезол синтезируют сульфированием толуола серной кислотой с последующим щелочным плавлением натриевой соли n-толуолсульфокислоты; о-крезола - алкилированием фенола метанолом. Сырой крезол применяют в производстве феноло-альдегидных смол, дезинфекционных средств; о-крезол и n-крезол - в производстве азокрасителей, о- и n-гидроксибензальдегида, аминометокситолуолов (крезидинов). n- Крезол используют для синтеза антиоксиданта 2,б-ди-трет-бутил-4-метилфенола, о-крезол - для получения 2,6-динитро-о-крезола - сырья в производстве инсектофунгицидов и гербицидов, салицилового альдегида, м-крезол - для получения мускус-кетона, мускус-амбретта и др. Крезолы раздражают слизистые оболочки дыхательных путей, вызывают конъюнктивиты; ПДК 0,5 мг/м³ (для м-крезола и n-крезола) и 0,1 мг/м³ (для о-крезол ).