Метионин
Группа веществ: Аминокислоты

СH₃SCH₂CH₂CH₂CH(NH₂)COOH

Mолекулярная масса 149,21; бесцветные кристаллы со специфическим неприятным запахом. Для L-, D- и D,L-метионина температура плавления соответственно 280-282, 200-240 и 281 °С (все изомеры плавятся с разложением); для L- и D-метионина [α]_D²⁰ соответственно +23,7° и –23,7° (концентрация 5 г в 100 мл 5 н. НСl); растворим в воде, ограниченно – в этаноле, не растворим в спиртах, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле. При 25 °С для L-метионина рКа 2,28 (СООН) и 9,21 (NH2); pI 5,74.

По химическим свойствам метионин – алифатическая α-аминокислота. При восстановлении метионин с помощью HI в присутствие красного фосфора образуется 2-амино-4-меркаптобутановая кислота (гомоцистеин). В мягких условиях метионин окисляется до метионинсульфоксида. Н₂О₂, НСlO₄ и другие сильные окислители окисляют метионин до метионинсульфона.

L-метионин – необходимый компонент пищи для человека и животных (незаменимая кодируемая аминокислота). Встречается во всех организмах в составе молекул белков и пептидов, входит в состав опиоидного пептида энкефалина; особенно богат метионином казеин. Метионин играет важную роль в биосинтетическом метилировании.

Организмы способны усваивать как L-метионин, так и D-метионин. При этом D-метионин превращается в 2-оксо-4-метилтиобутановую кислоту, котрорая аминируется с обращением конфигурации. Биосинтез метионина: из 2-амино-4-гидроксибутановой кислоты (гомосерина) через гомоцистеин; распадается в организме до 2-оксо-бутановой кислоты или до гомосерина.

Выделяют метионин из гидролизатов казеина. Промышленный синтез обычно осуществляют из 3-метилтиопропионового альдегида. В спектре ПМР L-метионин в D₂O химические сдвиги (в м. д.) 3,865 (a-Н); 2,17 (b-Н); 2,649 (g-Н); 2,141 (e-Н).

S-Метилированный L-метионин (метионинметилсульфоний-хлорид, или активный метионин) – витамин для млекопитающих и человека. L-метионин применяют для обогащения кормов и пищи, а также как лекарственное средство для лечения и предупреждения заболеваний и токсических поражений печени, лечения атеросклероза; используют для синтеза пептидов. Специфическое расщепление пептидных связей по остаткам метионина при обработке бромцианом используют при определении первичной структуры белков. Колориметрическое определение метионина основано на образовании окрашивания при действии нитропруссида Na в сильнощелочной среде. Впервые L-метионин выделен из казеина в 1922 году И.Мюллером.