ο-Ксилол
Группа веществ: Ароматические углеводороды

(СН₃)₂С₆Н₄

Ксилолы (диметилбензолы), молекулярная масса 106,16; бесцветные жидкости с запахом бензола. Смешиваются с этанолом, диэтиловым эфиром, ацетоном, хлороформом, бензолом; растворимость в воде менее 0,015%.

Ксилолы – типичные ароматические углеводороды; легко алкилируются, хлорируются, сульфируются, нитруются; легкость замещения уменьшается в ряду: μ-ксилол > о-ксилол > π-ксилол. Из ксилолов производят ряд важных промышленных продуктов. Так, частичным окислением ксилолов (НNО₃, Сr₂О₃ или КМnО₄) синтезируют толуиловые кислоты, превращающиеся при окислительном декарбоксилировании в крезолы, окислением о-ксилола в паровой фазе при 450-600 °С (катализатор - V₂О₅ на SiO₂) - фталевый ангидрид. Глубоким окислением о-, μ- или π-ксилолов действием HNO₃ или О₂ воздуха в жидкой фазе при 100-300°С и 4 МПа (катализатор - бромиды Мn или Со) получают соответствующую фталевую, изофталевую и терофталевую кислоты. Нитрованием смеси ксилолов получают смесь изомерных диметилнитробензолов, восстановлением которой синтезируют ксилидины. Пиролизом π-ксилола при 800-1000 °С получают поли-π-ксилилен. Ксилолы конденсируются с СН₂О, образуя полимеры с молекулярной массой <1000. Парофазным окислительным аммонолизом ксилолов в присутствии катализатора при 370-510 °С и 0,035-0,21 МПа получают фталодинитрилы.

о-Ксилол чистоты выше 99% выделяют чёткой ректификацией, μ-ксилол чистоты выше 98% -экстракцией смесью HF и BF₃, образующей с ним комплексы, а также сульфированном H₂SO₄ с последующим гидролизом полученной сульфокислоты; π-ксилол чистоты выше 99% выделяют адсорбцией на катионзамещенных цеолитах и низкотемпературной кристаллизацией (адсорбционные способы имеют лучшие технико-экономические показатели). п-Ксилол можно получать также селективным алкилированием толуола метанолом в присутствии сверхвысококремнеземных цеолитов.

Ксилолы - растворители лаков, красок, мастик, высокооктановая добавка к моторным топливам. Для ксилолов КПВ 3,0-7,6%, t всп. 29 °С; для о-, μ- и π-ксилолов t самовоспл. 499, 563 и 564 °С соответственно.

Ксилолы обладают наркотическим действием, аналогичным действию бензола и толуола; ПДК 50 мг/м³.