Оксалат
Группа веществ: Анионы

Осалаты - соли и эфиры щавелевой кислоты. Соли содержат в своём составе дианион C₂O₄^2- или (COO)₂^2-, образующийся при двойном депротонировании щавелевой кислоты.

Большинство солей оксалатов плохо растворимо в воде, например, оксалат кальция, который используется для обнаружения кальция. Хорошо растворимы оксалат калия и аммония.

Оксалаты проявляют восстановительные свойства. Так его концентрацию в растворе можно определить титрованием перманганатом калия тёплого раствора. Реакция автокаталитическая.

5 C₂O₄^2- + 2 MnO₄^- + 16 H⁺ → 10 CO₂ + 2 Mn²⁺ + 8 H₂0

Анион оксалата может выступать в качестве бидентатного лиганда, образуя пятичленный цикл - MO₂C₂, как например, в ферриоксалате калия - K₃[Fe(C₂O₄)₃]. Благодаря его хорошей растворимости щавелевая кислота используется для удаления ржавчины. 

Оксалаты широко распространены в природе, например, в щавеле, кислице. Корни и/или листья ревеня, гречихи содержат щавелевую кислоту. Накопление щавелевой кислоты происходит из-за неполного окисления углеводов в процессе биосинтеза. Следующие сьедобные растения содержат оксалаты в порядке уменьшения концентрации: карамбола, чёрный перец, петрушка, семена мака, щирица, шпинат, мангольд, сахарная свекла, какао, шоколад, большинство орехов и ягод, фасоль. Листья чайного куста содержат большое количество оксалатов по отношению к другим растениям. Обычно его экстракты содержат от малых до средних концентраций оксалатов благодаря малой массе используемых листьев.

Сродство оксалата к двухвалентным катионам отражается в способности к образованию нерастворимых осадков. Так в организме оксалат соединяется с катионами такими как Ca²⁺, Fe²⁺ и Mg²⁺. и накапливаются кристаллы соответствующих оксалатов, которые из-за своей формы раздражают кишки и почки. Поскольку оксалаты связывают важные элементы, например кальций, то долгое питание пищей содержащей много оксалатов может вызвать проблемы со здоровьем. Здоровый человек может безопасно питаться пищей с оксалатами в умеренных количествах, но для людей с болезнями почек, подагрой, ревматоидный артрит рекомендуется избегать пищи с большим количеством оксалатов. Кристаллы оксалата кальция, более известные как почечный камень, забивают почечные протоки. Считается, что 80% почечных камней образуется из оксалата кальция. Аналогично, большие поступления кальция с пищей, совместно с пищей содержащей оксалаты приводит к выпадению оксалата кальция в пищеварительном тракте, уменьшая поступления оксалатов в организм на 97%.