Винная кислота
Группа веществ:
Органические кислоты
![Винная кислота](https://www.akvilon.su/storage/files/substances/ru/0/44/13_formula.gif)
Дигидроксиянтарные, двухосновные органические кислоты. Молекулярная масса 150,09; бесцветные кристаллы. Существует в виде трех стереоизомеров и рацемата (виноградной кислоты).
D-Винная кислота (виннокаменная кислота, винная кислота) - t плавления 170°С;
плотность при температуре 20°С
d420 1,7598 г/см3 ; удельное оптическое вращение для D-линии натрия при
температуре 20˚С: [α]D20 +11,98° (Н2О),
[α]D20 +0,46° (СН3ОН); Х1 1,3*10-3,
К2
6,9*10-5 (при 25°С); растворимость (г в 100 г растворителя): в воде-139,44,
этаноле - 20,40 (при 18°С); растворяется в ацетоне.
При пиролизе D-винной
кислоты образуются пировиноградная СН3СОСООН и пировинная (метилянтарная) НООССН(СН3)СН2СООН
кислоты, СО2. Она восстанавливается до янтарной кислоты, восстанавливает
аммиачный раствор AgNO3 до Ag; в щелочной среде растворяет Сu(ОН)2 с
образованием прозрачного ярко-синего раствора - реактива Фелинга. Получают
D-винную кислоту действием минеральных кислот на ее кислую К-соль (винный
камень), образующуюся при брожении виноградного сока. D-Винную кислоту
применяют в пищевой промышленности, медицине, для производства ее эфиров и
солей, называемых тартратами.
D,L-Винная кислота (виноградная кислота) из воды
кристаллизуется в виде дигидрата 2С4Н6О6*2Н2О (t плавления 73 °С), из спирта - в
безводной форме (t плавления 205°С); К1 1,02*10-3,
К2 4,0*10-5 (при 25 °С);
растворимость дигидрата (г в 100 г растворителя): в воде - 20,6, этаноле - 2,08 (при
15°С), эфире - 1,08.
При нагревании до 130°С с соляной кислотой виноградная
кислота частично превращается в мезовинную. Виноградная кислота образуется в
смеси с мезовинной при кипячении раствора D-винной кислоты со щелочью, при
окислении фумаровой или сорбиновой кислоты действием КМnО4, при восстановлении глиоксиловой кислоты Zn в уксусной кислоте.
Мезовинная кислота (антивинная кислота) - t плавления 140°С; плотность при температуре 20˚С d420 1,666; K1 6,0*10-4, К2 1,4*10-5 (при температуре 25°С). Образует моногидрат С4Н6О6*Н2О; растворимость в 100 г воды 125 г. Кислая К-соль мезовинной кислоты очень хорошо растворяется в воде. Образуется мезовинная кислота при продолжительном кипячении всех форм винной кислоты в растворах едких щелочей, при окислении малеиновой кислоты (КМnО4 либо OsO4) или фенола (КМnО4).
L-Винную кислоту получают расщеплением виноградной кислоты.
Хроматограммы образцов, содержащих это вещество
Название | Колонка | Детектор |
---|---|---|
Стандартная смесь органических кислот | Rezex ROA-Organic Acid 300х7.8 мм 8 мкм | Спектрофотометрический |
Органические кислоты в соке виноградном | Rezex ROA-Organic Acid 300х7.8 мм 8 мкм | Спектрофотометрический |