Янтарная кислота
Группа веществ: Органические кислоты

HOOC–CH₂–CH₂–COOH

Молекулярная масса 118,09; бесцветные кристаллы; t плавления 108 °С; возгоняется при 140 °С/1-2 мм. рт.ст., плотность г/см³ при температуре 20 °С d₄²⁰ 1,563; ∆H⁰сгорания -1491,18 Дж/моль, ∆H⁰образования -940,35 Дж/моль; К₁ 6,89 х 10^-5, К₂ 2,47 х 10^-6 (вода, 25 °С); растворимость (в г в 100 мл растворителя): вода 5,8 (20 °С); 121 (100 °С), этанол 7,5 (21,5 °С), диэтиловый эфир 0,3 (15 °С), не растворяется в бензоле, бензине, хлороформе.
Янтарная кислота обладает химическими свойствами, характерными для дикарбоновых кислот, образуя два ряда производных (табл.). Соли и эфиры янтарной кислоты называются сукцинатами.

Свойства некоторых производных янтарной кислоты

Соединение	ММ	tпл., °С	tкип., °С	d420	nD20
Монометилсукцинат НООС(СН2)2СООСН3	132,12	56	121-3*	–	–
Диметилсукцинат (CH2COOCH3)2	146,14	18,3	196,4	1,1197	1,4195
Диэтилсукцинат (CH2COOC2H5)2	174,20	-20,6	216,5	1,041	1,4198
Дибутилсукцинат (СН2СООС4Н9)2	230,31	-29,0	274,5	0,9767	1,4298
Сукцинилхлорид (CH2COCl)2	154,98	20	193,3	1,3748	1,4683
Сукцинонитрил (CH2CN)2	80,09	57	265-7	0,9867**	1,4173**

^*При 4 мм рт. ст. ^**При 60 °С

Янтарная кислота содержится в небольшом количестве в буром угле, природных смолах, в янтаре (отсюда название), найдена во многих растениях.

Конденсация янтарной кислоты или ее эфиров с кетонами и альдегидами в присутствии оснований приводит к алкилиденянтарным кислотам (Штоббе конденсация); при взаимодействием с аммиаком и аминами образуются сукцинимид и его N-замещенные производные; с ароматическими соединениями в условиях реакции Фриделя-Крафтса – 4-арил-4-кетомасляная кислота (реакция сукциноилирования). При окислении янтарной кислоты Н₂О₂ в зависимости от условий образуются пероксиянтарная (СН₂СОООН)₂, оксоянтарная или малоновая кислоты либо смесь ацетальдегида, малоновой и малеиновой кислот, при окислении КМnО₄ – щавелевая кислота или смесь малоновой и винной кислот, при окислении NaClO₄ – 3-гидроксипропионовая кислота.

Каталитическое восстановление янтарной кислоты в зависимости от катализатора и условий реакции приводит к 1,4-бутандиолу, ﻻ-бутиролактону, ТГФ или к смеси этих соединений, гидрирование в 1,4-бутандиоле – к ﻻ-гидроксимасляной кислоте. При 235 °С янтарная кислота отщепляет воду, давая янтарный ангидрид, при фотохимическом распаде трет-бутилпероксиэфиров – этилен.

Янтарная кислота вступает в реакции замещения по активным метиленовым группам. Нагревание с бромом в закрытом сосуде при 100 °С дает 2,3-дибромянтарную кислоту. Янтарную кислоту получают в качестве побочного продукта при производстве адипиновой кислоты, а также выделяют из смеси кислот, образующихся при окислении углеводородов С₄ - С₁₀. Янтарная кислота может быть получена окислением фурфурола пероксидом водорода, гидрированием малеинового ангидрида с последующей гидратацией. Известен промышленный способ выделения янтарной кислоты из отходов янтаря.

Соли янтарной кислоты образуются при окислении 1,4-бутандиола раствором Na₂O₂ или ﻻ-гидроксимасляной кислоты гидроксидами щелочно-земельных металлов в присутствии Pd.

Применяют янтарную кислоту для получения алкидных смол, сукцинатов, фотоматериалов, красителей, лекарственных веществ. Эфиры янтарной кислоты используют в пищевой и парфюмерной промышленности. Так, диэтилсукцинат – ароматизатор для пищевых продуктов, компонент парфюмерной композиций (запах цветов); обладает также свойствами пластификатора. Моно- и диамиды янтарной кислоты с ароматическими и гетероциклическми аминами применяют в производстве некоторых красителей и инсектицидов.

Для янтарной кислоты ПДК в воде водоемов 0,01 мг/л.